Rond 1200 telde Leiden waarschijnlijk 1.250 inwoners, in 1500 woonden er in de Sleutelstad maar liefst 13.000 mensen. Leiden was daarmee de grootste stad van het graafschap Holland.
Leiden lag oorspronkelijk op de zuidoever van de Rijn. Rapenburg en Steenschuur vormden in het begin van de 13e eeuw de eerste verdedigingsgracht. Het aantal stedelingen groeide en rond 1290 verschenen de eerste huizen op het Waardeiland, aan de voet van de Burcht. Het wijkje kreeg in 1315 een eigen kerk, de Pancras- of Hooglandse Kerk.
Uitbreiding en omsingeling
Nieuwe bewoners bleven toestromen en in 1355 kwam de toestemming om de stad aan verder uit te breiden. Het buurtschap Maredorp met de Onze-Lieve-Vrouwekapel werd geannexeerd. De Oude Vest/Oude Singel werd de noordgrens, de oostgrens op het Waardeiland kwam nabij de huidige Herengracht. Met de zuidelijke stadsuitbreiding van 1386 tot aan huidige Witte Singel/Zoeterwoudsesingel en Geregracht kon men de stad de ideale cirkelvorm geven.
