Het Catharinagasthuis op de Breestraat is van vóór 1275. De Commanderij van de Duitse Orde leverde pastoors voor de Pieterskerk. Het Begijnhof aan het Rapenburg werd gebouwd. Na 1400 kwamen er veel meer kloosters, vooral vrouwenkloosters. Zeventien kloosters telde Leiden binnen de stadsmuren, inclusief drie begijnhoven.
De belangrijkste school in Leiden was de Grote School, later bekend als de Latijnse School. Deze wordt voor het eerst genoemd in 1324, maar werd waarschijnlijk vijftig jaar eerder al gesticht.
Hoeken en Kabeljauwen
De welvarendheid van de stad betekende niet dat er geen onrust was. Concurrerende families streden om de macht. De verhouding tussen burggraaf en het stadsbestuur was gespannen. Ambachtslieden en arbeiders waren ontevreden met hun positie of loon.
In de 14e eeuw ontstonden tegengestelde groeperingen, die min of meer aansloten bij andere in het graafschap, de Hoeken en Kabeljauwen.